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一步法制备烯丙基糖苷研究
引用本文:刘文清.一步法制备烯丙基糖苷研究[J].河北工业科技,2022,39(5):335-340.
作者姓名:刘文清
作者单位:河北科技大学化学与制药工程学院
基金项目:河北省教育厅青年拔尖人才项目(BJ2018005)
摘    要:为了解决烯丙基糖苷现有制备方法步骤较长、后处理繁琐等问题,对烯丙基糖苷合成方法进行了研究。基于糖端羟基pKa值小于结构中其他羟基的pKa值,设计了一步烷基化反应的制备方法。利用糖分子易溶于水的特性,以烯丙基溴为烯丙基试剂,在氢氧化钠碱性条件下,经端位烷基化反应得到目标化合物,并对合成方法进行条件优化。结果表明,烷基化反应中,以水为溶剂,n(糖)∶n(烯丙基溴)∶n(氢氧化钠)=1∶2∶1.25,室温反应8 h,后处理经乙酸乙酯萃取、减压浓缩和重结晶或柱层析分离纯化,得到以β异构体为主的烯丙基糖苷目标化合物,最终收率为72%~90%。所设计的一步制备方法条件温和,反应高效,后处理简单,可为快速构建新型糖缀合物提供理论依据。

关 键 词:糖化学  烯丙基糖苷  烷基化  水相  一步法
收稿时间:2022/3/28 0:00:00
修稿时间:2022/6/6 0:00:00

Study on the one-step preparation of allyl glycosides
LIU Wenqing.Study on the one-step preparation of allyl glycosides[J].Hebei Journal of Industrial Science & Technology,2022,39(5):335-340.
Authors:LIU Wenqing
Abstract:
Keywords:carbohydrate chemistry  allyl glycoside  alkylation reaction  aqueous phase  one-step method
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